Австро-турската војна (1683-1699) ја покажала слабоста на Османлиската империја, под чие владение Македонија се наоѓала веќе неколку века, а влијаела за засилување на ослободителниот стремеж на покорените балкански народи. Со приближувањето на австриските војски кон Македонија се зголемувале и надежите на македонскиот народ за отстранување на османлиската власт. Всушност, во земјата биле созреани условите за народен отпор од пошироки размери, а приближувањето на австриските војски било предизвик за избувнување на Карпошовото востание.

Наближувањето на австриските војски по течението на реката Морава кон Ниш и зачестените покани од поробените народи да се дигнат на востание, допреле и до Македонците. Ајдутското движење растело и ги зафаќало сите области на Македонија. Особено активни биле ајдутите од северниот дел на Македонија кои му дале нов импулс на ајдутското движење во 1689 година. За развиено ајдутство во овој крај ни зборува и Евлија Челебија и многу турски документи. Во времето на Карпошовото востание Крива Паланка била единствената позначајна тврдина на територијата на Ќустендилскиот санџак. Според содржината на плочата која е сочувана до денес и натписот на Евлија Челебија може да се заклучи дека оваа паланка била основана за заштита од ајдути и разбојници. Ајдутите со своето воено искуство и слободарски дух обично претставувале јадро на сите буни и вооружени судир. Ајдутството прераснувало во воена и народна сила која се борела не само против одделни претставници на власта, туку и против целиот систем.

Знаеме дека тој кратко време пред почетокот на востанието бил амнестиран од османлиската власт и му била понудена мартолошка служба. Меѓутоа, многу настани од Карпошовата лична биографија останале неосветлени. Не знаеме точно дали "Карпош било име или прекар". Во турскиот јазик "Карпуз" се давал на лица кои биле дебели или црвени како лубеница, но најверојтано е дека Карпош е облик на име нагалено од карпа.

Според постоечките турски извори, почетокот на востанието коинцидира со навлегувањето на генералот Енеј Силвиј Пиколомини во Скопје на 25 октомври 1689 година. Појавата на австриските војски пред Скопје предизвикало паника во редовите на османлиската војска што пред тоа излегла надвор од градот во пресрет на непријателот. Повеќето турски извори го обвинуваат Карпош за австрискиот напад на Скопје и за неговото опустошување. Во Анонимната историја на османлиската држава се вели: "... Во околината на Софија, еден неверник познат по името Карпош имал станато старешина на ајдутите и правел многу злодела, а не можеле да го фатат".

И покрај тоа што востанието го датиравме на 25 октомври, денот кога Австријците го заземале Скопје, сепак не можеме да кажеме ништо за сорабтката меѓу Карпошовите востаници и австриската војска. Во турските извори највреројатно се преувеличувала улогата на Карпош за да се оправда срамното напуштање на градот од страна на турската војска. Во секој случај сигурен е податокот дека Карпош одлуката за своето одметнување ја донел во тој момент.

Според повеќето извори, Крива Паланка била јадро на востанието. Заземајќи ја истата карпошовите востаници заробиле и шест топови што се наоѓале во тврдината како и друго оружје и храна. Таа била најдобро опремена тврдина во целиот Ќустендилски санџак.

Втор град заземен од востаниците бил Куманово. Во еден турски документ датиран од 14 октомври 1689 година може да се види дека овој град не бил толку загрозен, бидејќи многу турски семејства бегајќи од Лесковац и Врање доаѓале во Куманово, но не во самото место, туку во еден манастир сличен на град (тврдина) чии страни ги оградил со ендеци и ровови. Се уште не е утврдено за кој манастир станува збор. Со заземањето на Куманово востаничката територија опфаќала дел од Ќустендилскиот и од Скопскиот санџак. Кратово во 17 век бил значаен рударски центар и покрај општото опаѓање на рударството во Османилското царство. Неговата местоположба и некои локални преданија се претпоставка дека и Кратово бил востанички град. За Радовиш нема податоци дека бил востанички град, меѓутоа во еден документ на централната власт се споменуваат жителите на Радовишкиот кадилак како учесници во востанието.

Според својата местоположба и градот Кочани бил во рацете на востаниците.

Од досега изнесеното можеме да видиме дека територијата која ја запоседнале востаниците на Карпош била доста голема. Таа била прва македонска слободна територија од доаѓањето на Османлиите и се сочувала како таква околу еден месец. Не знаеме многу за организацијата на власта, за тоа дали покрај Карпош имало и други повидни востаници или тела на власта. Особено зачудува фактот што востаниците за цело времетраење на востанието не оставиле никакви писмени траги. Малку податоци имаме и за бројот на востаниците кој растел како што се создавала слободната територија, кога можеби била извршена мобилизација на населението за одбрана на истата. Според некои извештаи, имало собрано околу дваесет илјади христијани. Што се однесува пак за кралската титула која новодно ја добил Карпош од австрискиот цар Леополд Први, постојат различни мислења. Сепак, повеќето турски извори се согласуваат дека Карпош запоседнал една територија и дека од Австријците добил одредено званично признание.

Османлиската централна власт презела енергични мерки за ликвидирање на Карпошовото востание. На чело на војските застанале главниот командант -сераскерот Коџа Махмуд паша и кримскиот хан Селим Гирај. На влезот на Крива Паланка, кај локалитетот Каменско Поле, дошло до првиот судир меѓу татарската претходница и Карпошовите востаници кои кога виделе колкава сила им се приближува се повлекле во Куманово. Заземањето на Крива Паланка од татарската и османлиската војска се случило меѓу 24 и 30 ноември, бидејќи веста за заземање на градот стигнала на втори декември.

Од Крива Паланка тие го продолжиле својот поход кон Куманово. Карпош со своите луѓе им излегол во пресрет и започнал борба на една полјана пред посилниот и поброен непријател, при што биле заробени голем број карпошови востаници.

Едно од многуте спорни прашање во врска со Карпошовото востание е и тоа како и кога бил фатен Карпош. Според повеќето автори, тоа се случило во споменатата кумановска битка. Според други, тој бил заробен во планините околу Скопје и бил однесен пред ханот. Се смета дека заробувањето се случило на 26 ноември 1689 година. Во Скопје Татарите влегле без борба, бидејќи немало австриски војски, а и малубројните востаници се разбегале по планините.

Погубувањето на Карпош во историската наука е опишано во различни варијанти. Според некои автори Карпош бил набиен на колец пред скопскиот мост на Вардар. Според други, тој бил обесен на големо разгрането дрво на брегот на реката Вардар покрај Камениот Мост. Некои ја застапуваат тезата дека го фрлиле врзан во надојдениот Вардар, други пак дека татарските војски со мечеви го исекле на парчиња карпошовото тело. Сепак, повеќето турски хроничари се согласуваат дека Карпош бил набиен на колец, но не се знае дали бил набиен жив или прво бил усмртен на друг начин, а потоа набиен на колец. Набргу потоа Османлиите имале победа и над австриската војска кај Качаник, а со тоа повторно била воспоставена османлиската власт во Македонија.

Задушувањето на Карпошовото востание и поразот на австриските војски довело до многукратни последици. Една од најважните била преселувањето на голема маса луѓе преку реките Сава и Дунав. Теророт што го вршеле Османлиите и Татарите довел до неподнослива животна состојба. Тие масовно колеле, заробувале и пустошеле низ цела Македонија. Големата преселба довела до испразнување на цели области од Македонија, бидејќи луѓето најчесто не се враќале на своите родни огништа. Во тој период исчезнале некои населби под влијание на татарската наезда, а и поради преселбата на населението и населување Албанци на нивните места. Нивната колонизација била сврзана со безброј насилства и довела до значајни промени во етничкиот состав на населението во Западна Македонија.

Така македонскиот селанец го платил обидот за ослободување од феудалната експлотација и за отфрлање на османлиската власт. Сепак, поразот на востанието не довел до нарушување на континуитетот на вооружената борба на македонскиот народ за слобода.