Гостивар се простира во горниот дел на Полошката котлина и топографски е врзан за местото каде планинскиот дел преминува во рамнина. Од јужната страна на градот тече реката Вардар.

Овој град се наоѓа во централниот дел од котлината која се нарекува Горни Полог, малку подалеку од Мавровското поле. Градот лежи на важни патишта: Скопје -Гостивар- Дебар и Скопје -Гостивар-Охрид.

Првите пишани документи и записи за градот датираат од 1313-1318 година кога се споменува еден игумен на гостиварскиот манастир. Според овој непотполн запис, кој неможе со сигурност да каже, да утврди и заклучи, во тоа време покрај манастирот постоело и истоимено население. Подоцна, во еден запис од 1331-1340 година јасно е забележано дека Гостивар е село на реката "Велика" - како што тогаш се нарекувала реката Вардар. После тоа се до почетокот на турското владеење (1394 година) за овој град како населба и како манастир нема други записи.

Местото каде постоел стариот манастир не е докажано. Според преданијата се мисли дека тој бил лоциран на источниот дел од градот. На тоа место во 1847 година е изградена црквата Св. Димитрија. За време на копањето на темелите на црквата работниците наишле на делкан камен, керамика и стари гробови. На околу 300 метри-јужно од ова место се пронајдени траги од стара градба, за кои се мисли дека се остатоци од црквата. Според изгледот на местото и пространствата на пронајдените ѕидини на стари манастири, се претпоставува дека споменуваниот манастир не би требало да биде голема градба.

Гостивар, како село, во 14 век бил подигнат на левата страна на Вардар, во близина на манастирот. Тоа место било плодно, заштитено од ветрови и не било изложено на поплави. Подоцна со зголемување на бројот на жителите, населението се ширело кон запад. Во 15-тиот век со доселувањето на Турците, Гостивар се шири уште понатаму кон запад. Со подигнувањето на економското значење на градот се зголемува и бројот на жителите.

Првите жители на првиот град на Вардар според историските податоци биле православни. До доаѓањето на турското владеење етничката и верската хомогеност била во потполност сочувана. Турското ропство, австрискиот поход и војните штетно влијаеле на првобитното православно население, та меѓу денешните Македонци неможе да се сретнат потомците на старите родови. Помасовно населување на градот забележано е околу 18-тиот век.

Сепак, од денешните македонски семејства како најстари се споменуваат Костовци, Грујовци и Поповци. Првите два рода по потекло се од Елбасан кои се претпоставува дека се доселиле во Гостивар околу 18-тиот век. Што се однесува до Поповците, тие потекнуваат од соседниот град Тетово. Се доселиле како земјоделци, а подоцна според еден свештеник го добиле презимето Поповски. За еден век подоцна се доселиле и: Гашовци, Дутковци, Гошевци, Костеви и Аџи-Јовановци. Првите три рода по потекло се од Велес, додека останатите потекнуваат од Башино село. Сите тие се доселиле како меанџии во времето од 1878 до 1895 година. По 1908 година почнува доселувањето на населението од околните гостиварски села.

Според пописот од 1916 година може да се забележи дека Македонците биле доминантни и нивниот број изнесувал 5.092, 4.349 биле евидентирани како Турци, а 2.904 како Албанци.

Благодарение на плодниот и богат Горни Полог и преориентирањето на патиштата, Гостивар за кратко време станал економски центар. Во врска со поволните економски можности и зголемувањето на бројот на жителите во средината на 19-иот век започнуваат да се отвараат многу занаетчиски и трговски дуќани. Најчесто се продавала стока претходно купена во Скопје и Тетово. Од занаетчиите на почетокот биле забележливи берберите и ковачите. Меѓу педесеттите и шеесеттите години на 19-тиот век во Гостивар започнува да работи и пазарот за добиток. Сточарите со овци, кози и крави, воведувањето на пазарен ден, придонеле градот за кратко време економски да се развие. Тоа влијаело да се отворат и нови дуќани и да егзистираат и други занаети. Тетовските и велешките трговци, кичевските и крушевските занаетчии биле меѓу првите во создавањето на "гостиварската чаршија". Покрај трговијата и занаетите, еден дел од населението се занимава со обработување на земјиштето.

Првобитниот Гостивар, подигнат на рамно земјиште околу манастирот бил од збиен тип. Подоцна таа "збиеност" се сочувала скоро низ сите векови. Во 18 век со населување на ромско население претежно на запад и југ, во средината се создава поголем празен простор, кој подоцна се исполнува со новите доселеници и изградбата на чаршијата. Во градот се вкрстосуваат влијанијата на двата силни градски типови: патријахален и источен. Широките улици, пространиот плоштад и чистотата даваат изглед на патријахално гратче. Од друга страна, кривулестите сокачиња, јазовите, збиената чаршија и Саат кулата му даваат на Гостивар источни црти. Во маалата улиците се произволни и без ред.

Според податоците, патеписците во Гостивар како единствена знаменитост ја споменуваат Саат-кулата, додека останатите куќи ги опишуваат како ниски и неугледни.

Денешната слика на Гостивар е изменета, но сепак се останати некои обележја како што е Саат-кулата кои говорат за минатото на градот.